「アウトライン化できません」はCS1でも同様の現象が。
やはり合成フォントを使用していることが原因のような気がします。
勝手な分析ですが、合成フォント内で使用した文字情報処理（？）に
時間がかかってるのではないかと。
で、自分のケースでのそれなり解決方法。

合成フォントを使用したテキストオブジェクトが
グループ化されている場合は全て解除。
その上でテキストオブジェクトを（単体で）選択、
少しの間をおいてから「文字」メニューを開くと
「アウトラインを作成」項目がグレーから黒に。

手順化してしまえばわりと苦では無いです。
でもやはり面倒・・・。


もうひとつの文字組問題。
これも結局、テキストオブジェクトをボックスで作成しないで、
パスで作成すれば回避できる問題でもあるのですが、
一行ずつ手作業で改行いれるのが、多いとえらく手間。
CS3でも解決してないのか・・・やっぱり口（くち）かロ（ろ）だな。


あ、あと自分でよくあるのが、
保存した書類が「不当なオペレータ」だの
「オペランド」だのと云われて開かなくなったりとか、
画面全体がグレーがかって「リセットしろ」だの・・・。

（さすがに自分で間違えてゴミ箱入れて空にはしない・ハシダテ）